Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
E2 anti del dibromuro de (S,S)-estilbeno a (Z)-bromoestilbeno
Condiciones: NaOEt (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
E2 antiperiplanar
La E2 requiere que el hidrógeno que se arranca y el bromo saliente estén antiperiplanares. En el dibromuro (S,S), el confórmero que coloca un hidrógeno bencílico anti al bromo del otro carbono también coloca los dos grupos fenilo en anti entre sí, así que terminan en trans en el alqueno. Un equivalente de etóxido elimina solo este HBr.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido toma el hidrógeno bencílico que está antiperiplanar al enlace C–Br del carbono vecino.
- El par de enlace C–H se desplaza entre los dos carbonos y se convierte en el nuevo enlace π, solapándose con el orbital σ* C–Br con el que está alineado.
- El enlace C–Br se rompe del lado opuesto y el bromuro sale con el par, en el mismo paso en que se arranca el protón.
¿Qué geometría tiene el alqueno?
E2 estereoespecífica del diastereómero quiral.
(Z)-1-Bromo-1,2-difenileteno
El dibromuro quiral (S,S) da solo (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno, la geometría opuesta a la del isómero meso. Como la E2 es estereoespecífica, la geometría del alqueno revela qué diastereómero del dibromuro se usó.
Qué vas a practicar
Dibuja la única E2 antiperiplanar del (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano con etóxido y deduce que da (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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