Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Ordena la estabilidad de carbocationes vinílicos y alquílicos
Condiciones: Gas-phase or solution stability of the isolated cations
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estos carbocationes del menos estable al más estable.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos estable a más estable
- Catión vinilo, CH₂=CH⁺
Catión vinilo primario: un carbono sp soporta la carga casi sin estabilización.
- Catión 2-propenilo, CH₂=C⁺–CH₃
Catión vinilo secundario: el metilo ayuda, y por eso el HX da el haluro de vinilo de Markovnikov, pero sigue siendo menos estable que un catión alquilo.
- Catión isopropilo, (CH₃)₂CH⁺
Catión alquilo secundario: centro sp² estabilizado por dos grupos metilo.
- Catión terc-butilo, (CH₃)₃C⁺
Catión alquilo terciario: tres grupos metilo aportan la mayor hiperconjugación.
Solución explicada
Un catión vinilo tiene la carga positiva en un carbono sp con un orbital p vacío situado en el plano del enlace pi, así que apenas se beneficia de la hiperconjugación y el carbono sp, electronegativo, soporta mal la carga. Cada grupo alquilo adicional sigue ayudando, de modo que el catión vinilo secundario supera al primario, pero ambos quedan por debajo de los cationes alquilo, cuyo carbono catiónico sp² se estabiliza por más hiperconjugación C–H y C–C. Por eso el HX se adiciona a los alquinos más lentamente que a los alquenos, y por eso se forma el haluro de vinilo de Markovnikov.
Qué vas a practicar
Compara dos cationes vinilo con dos carbocationes alquilo para explicar por qué el HX se adiciona más lentamente a los alquinos que a los alquenos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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