Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Plan a Z-alkene from acetylene
Condiciones: Target (Z)-hex-3-ene; only ethyne and reagents with ≤2 carbons
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which route makes (Z)-hex-3-ene from ethyne?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH2, EtBr; NaNH2, EtBr; H2, Lindlar
Builds hex-3-yne, then syn-reduces it to the Z alkene.
Esta no NaNH2, EtBr; NaNH2, EtBr; Na, NH3
Dissolving-metal reduction gives the E isomer.
Esta no NaNH2, EtBr; NaNH2, EtBr; H2, Pd/C
Pd/C reduces all the way to hexane.
Esta no NaOH, EtBr (twice); H2, Lindlar
Hydroxide cannot deprotonate ethyne appreciably.
Solución explicada
Disconnect the Z alkene to hex-3-yne (Lindlar gives syn H2 delivery). Hex-3-yne comes from ethyne by two deprotonation–ethylation cycles with NaNH2 and bromoethane (SN2 on a primary halide).
Qué vas a practicar
Work backward from (Z)-hex-3-ene to acetylene using acetylide alkylation and stereoselective reduction.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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