Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Elige el dibromuro que da 3,3-dimetilbut-1-ino
Condiciones: Unknown halide; NaNH₂ (3 equiv), NH₃(l); then H₂O → 3,3-dimethylbut-1-yne
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué material de partida da 3,3-dimetilbut-1-ino con NaNH₂ (3 equiv) seguido de agua?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1,2-Dibromo-3,3-dimetilbutano
Bromos vecinales en C1 y C2: dos eliminaciones E2 forman el triple enlace C1≡C2.
Esta no 1-Bromo-3,3-dimetilbutano
Solo hay un grupo saliente: una E2 da 3,3-dimetilbut-1-eno y ahí se detiene.
Esta no 1,3-Dibromo-3-metilbutano
Los bromos están en 1,3 y el esqueleto solo tiene cinco carbonos; no puede dar este alquino.
Esta no 2-Bromo-3,3-dimetilbutano
Solo hay un grupo saliente, así que la eliminación se detiene en un alqueno.
Solución explicada
Un C≡C requiere eliminar dos HBr de carbonos adyacentes, así que el precursor debe llevar dos bromos en el mismo carbono (geminal) o en carbonos vecinos (vecinal) en la posición del alquino. Solo el 1,2-dibromo-3,3-dimetilbutano los tiene en C1 y C2; dos eliminaciones E2 dan el alquino, y el tercer amiduro junto con el tratamiento con agua se encargan del C–H terminal.
Qué vas a practicar
Razona hacia atrás desde un alquino terminal hasta el dibromuro vecinal que una doble E2 con NaNH₂ convierte en él.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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