Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Aldehyde from a terminal alkyne
Condiciones: Hex-1-yne → hexanal
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagents convert hex-1-yne into hexanal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Sia2BH (or 9-BBN), then H2O2, NaOH
Anti-Markovnikov hydroboration; the terminal enol tautomerizes to hexanal.
Esta no H2O, H2SO4, HgSO4
Markovnikov hydration gives hexan-2-one.
Esta no O3, then H2O
Ozonolysis cleaves the triple bond to pentanoic acid and CO2.
Esta no H2, Lindlar catalyst, then PCC
Lindlar gives hex-1-ene, which PCC does not oxidize.
Solución explicada
A bulky borane adds boron to the terminal carbon once; oxidation gives an enol with OH on C1, which tautomerizes to the aldehyde. Mercury-catalyzed hydration is Markovnikov and gives the methyl ketone.
Qué vas a practicar
Plan reagents that convert hex-1-yne to hexanal rather than hexan-2-one.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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