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Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos

Genera un acetiluro

Dibuja el mecanismo · Básico

Condiciones: Acetylene plus sodium amide; draw one deprotonation event. Sodium is a spectator counterion.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. Transfiere el protón explícito

    Usa un par de la base y ten en cuenta el enlace C–H que se rompe.

    Las flechas curvas

    • El amiduro aporta un par para formar el enlace N–H.
    • El par del enlace C–H permanece sobre el carbono y genera su par solitario.
  2. Productos ácido–base

    Los productos son HC≡C⁻ y NH₃, con Na⁺ retenido. La etiqueta de nitrógeno NH₂ junto con el enlace N–H dibujado representa tres enlaces N–H en total; ahora el nitrógeno es neutro y tiene un par solitario.

Qué vas a practicar

Sigue el par del enlace C–H durante la desprotonación del alquino terminal.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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Etiquetas

  • #Alkynes
  • #pKa
  • #ProtonTransfer
  • #MechanismDrawing

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