Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
2,2-Dimetilhex-3-ino a partir de 3,3-dimetilbut-1-ino + EtBr
Condiciones: NaNH2, NH3(l); then CH3CH2Br
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El amiduro arranca el protón del alquino terminal
El ion amiduro arranca el protón del alquino terminal del 3,3-dimetilbut-1-ino (pKa cercano a 25) y da terc-butilacetiluro y amoníaco. El grupo terc-butilo no afecta a esta acidez porque está en el carbono más alejado del alquino.
Las flechas curvas
- El par solitario del amiduro toma el protón C–H terminal.
- El par σ C–H se queda en el carbono como el par solitario del acetiluro.
El terc-butilacetiluro desplaza al bromuro del bromoetano
El carbono del acetiluro ataca el CH2 del bromoetano por la parte posterior mientras sale el bromuro. El voluminoso grupo terc-butilo está en el nucleófilo y apunta lejos del centro de reacción; solo el electrófilo necesita ser metílico o primario para que la SN2 gane a la E2.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C con el CH2 del bromoetano.
- El par C–Br sale con el bromo como bromuro.
2,2-Dimetilhex-3-ino
El 2,2-dimetilhex-3-ino tiene un grupo terc-butilo en un carbono del alquino y un grupo etilo en el otro. El alquino lineal mantiene el grupo voluminoso lejos del carbono nucleofílico, y por eso los acetiluros impedidos se siguen alquilando bien.
Qué vas a practicar
Desprotona el 3,3-dimetilbut-1-ino y dibuja el ataque SN2 del terc-butilacetiluro sobre el bromoetano que da 2,2-dimetilhex-3-ino.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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