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Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos

Alkyne from its cleavage products

Trabaja hacia atrás · Desafío

Condiciones: O3, then H2O gives propanoic acid and butanoic acid

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

An alkyne C7H12 gives propanoic acid and butanoic acid on ozonolysis. Which alkyne was it?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta Hept-3-yne

    Rejoining C3 of propanoic and C1 of butanoic acid gives the triple bond at C3.

  2. Esta no Hept-2-yne

    Would give acetic acid and pentanoic acid.

  3. Esta no Hept-1-yne

    A terminal alkyne gives hexanoic acid and CO2.

  4. Esta no 4-Methylhex-2-yne

    Would give acetic acid and 2-methylbutanoic acid.

Solución explicada

Ozonolysis cuts the C≡C and turns each sp carbon into a COOH. Join the two carboxyl carbons with a triple bond: CH3CH2–C≡C–CH2CH2CH3, hept-3-yne.

Qué vas a practicar

Deduce an internal alkyne's structure from the two carboxylic acids its ozonolysis gives.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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  • #Alkynes
  • #Retrosynthesis

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