Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Rank C–H acidity by hybridization
Condiciones: pKa: ethane ≈ 50, ethene ≈ 44, ethyne ≈ 25
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order from least to most acidic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least acidic a most acidic
- Ethane (sp³ C–H)
pKa about 50; the carbanion lone pair is in a 25 % s orbital.
- Ethene (sp² C–H)
pKa about 44; 33 % s character.
- Ethyne (sp C–H)
pKa about 25; 50 % s character stabilizes the acetylide.
Solución explicada
More s character holds the lone pair of the conjugate base closer to the nucleus, stabilizing it. sp (50 % s) > sp² (33 %) > sp³ (25 %).
Qué vas a practicar
Rank the C–H acidity of ethane, ethene and ethyne from carbon hybridization.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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