Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Por qué usar Sia₂BH o 9-BBN para obtener hexanal a partir de hex-1-ino
Condiciones: Hex-1-yne; Sia₂BH or 9-BBN, THF; then H₂O₂, NaOH
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué se usa un borano voluminoso como Sia₂BH o 9-BBN en lugar de BH₃ para obtener hexanal a partir de hex-1-ino?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El dialquilborano voluminoso se adiciona una sola vez y coloca el boro en el carbono terminal, así que la oxidación da el enol del hexanal
Un solo enlace B–H más el volumen estérico impiden una segunda adición, y el boro se coloca en el carbono CH, menos impedido.
Esta no El BH₃ colocaría el boro en el carbono interno y daría hexan-2-ona
El BH₃ también prefiere el carbono terminal; su problema es la doble hidroboración, no la regioquímica.
Esta no Los boranos voluminosos son oxidantes más fuertes que el BH₃
El borano no es el oxidante; lo es el H₂O₂ en medio básico.
Esta no El borano voluminoso hace que la adición sea anti para que pueda formarse el aldehído
La hidroboración es syn con cualquier borano, y de todos modos la estereoquímica se pierde en el carbonilo.
Solución explicada
El BH₃ tiene tres enlaces B–H y el alquenilborano que forma todavía tiene un C=C, así que puede seguir una segunda hidroboración y la oxidación da entonces una mezcla. Un dialquilborano tiene un solo enlace B–H y sus dos grupos voluminosos bloquean una segunda adición, de modo que se detiene en el alquenilborano con el boro en el carbono terminal. La oxidación coloca el OH en ese carbono y da un enol que se tautomeriza a hexanal.
Qué vas a practicar
Explica por qué se usa un dialquilborano voluminoso, y no BH₃, para convertir un alquino terminal en un aldehído.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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