Química Orgánica 1 · Transformaciones de alquinos
Which base makes an acetylide?
Condiciones: Hex-1-yne, pKa ≈ 25
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which base deprotonates hex-1-yne essentially completely?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaNH2
Conjugate acid NH3 has pKa 38, 13 units above the alkyne.
Esta no NaOH
Conjugate acid water (pKa 15.7) is a stronger acid than the alkyne; K ≈ 10⁻⁹.
Esta no NaOCH2CH3
Ethanol (pKa 16) is a stronger acid than the alkyne, so equilibrium lies left.
Esta no NaHCO3
Far too weak; carbonic acid has pKa 6.4.
Solución explicada
Equilibrium favors the side with the weaker acid. NH3 (pKa 38) is far weaker than the alkyne (25), so amide deprotonates it completely. Water (15.7), ethanol (16) and HCO3⁻-derived acids are stronger acids than the alkyne, so those bases fail.
Qué vas a practicar
Choose a base strong enough to deprotonate a terminal alkyne by comparing conjugate-acid pKa values.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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