Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La 4-(aminometil)piridina da (piridin-4-il)metanaminio
Condiciones: HCl (1 equiv), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona la amina primaria
En agua, el HCl está presente como hidronio. La 4-(aminometil)piridina tiene dos nitrógenos básicos: la amina primaria sp3 (pKaH de aproximadamente 8.6) y el nitrógeno sp2 de la piridina (pKaH de aproximadamente 5). Con un equivalente de ácido, el protón va a la base más fuerte, la amina sp3.
Las flechas curvas
- El par solitario sp3 del nitrógeno del CH2NH2, retenido con menos fuerza que un par sp2, forma el nuevo enlace N–H.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del hidronio, que se libera como una molécula neutra de agua.
(Piridin-4-il)metanaminio
El grupo amonio queda sobre el carbono del CH2 y el par solitario de la piridina sigue libre. Un segundo equivalente de ácido protonaría el nitrógeno de la piridina, pero con menos facilidad, porque el NH3⁺ cercano retira densidad electrónica.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidronio protonando el más básico de los dos nitrógenos de la 4-(aminometil)piridina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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