Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La 4-metilanilina y el HCl dan cloruro de 4-metilanilinio
Condiciones: HCl, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona el nitrógeno amino
El nitrógeno del NH2 de la 4-metilanilina es el único sitio básico; su par solitario está parcialmente deslocalizado en el anillo, así que es una base débil. El grupo metilo en para dona densidad electrónica por efecto inductivo e hiperconjugación, lo que eleva el pKaH a 5.1, frente a 4.6 para la anilina.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno, los electrones más básicos de la molécula, forma un nuevo enlace N–H con el protón ácido del HCl.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como cloruro; al ser un ácido fuerte, la transferencia es prácticamente completa.
Cloruro de 4-metilanilinio
El grupo NH3⁺ ya no se conjuga con el anillo; por eso las arilaminas son bases más débiles que las alquilaminas. En éter, la sal de cloruro de 4-metilanilinio precipita, una forma común de aislar una amina.
Qué vas a practicar
Dibuja el par solitario del nitrógeno de la 4-metilanilina tomando el protón del HCl para formar la sal de anilinio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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