Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
N,N,N′-Trimethylacetamidine and HCl give the amidinium ion
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the basic site
Amidines are among the strongest neutral organic bases (pKaH about 12). The sp2 imine nitrogen is protonated because the neighbouring amino nitrogen can then share the positive charge.
Las flechas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Share the charge with the amino nitrogen
The NMe2 lone pair forms a C=N bond while the C=N⁺ π pair moves onto the protonated nitrogen, which becomes a neutral N–H. The positive charge is spread over both nitrogens.
Las flechas curvas
- The dimethylamino lone pair forms the C=N π bond.
- The C=N π pair moves onto the protonated nitrogen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
The amidinium chloride: the C–N bonds are nearly equal and the charge is shared by both nitrogens.
Qué vas a practicar
Draw the imine nitrogen of the amidine taking the proton, then the resonance step that shares the charge with the amino nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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