Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
4-(Dimethylamino)pyridine and HCl give its pyridinium salt
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the basic site
DMAP has two nitrogens. The NMe2 lone pair is conjugated with the ring, so the basic site is the ring nitrogen; DMAP-H⁺ has pKa 9.6, over 10⁴ times more basic than pyridine.
Las flechas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Push the dimethylamino lone pair onto the ring
The NMe2 lone pair forms a C=N bond, the ring π bonds shift, and the C=N⁺ π pair ends on the protonated ring nitrogen. This iminium contributor shows why the charge is stabilised.
Las flechas curvas
- The dimethylamino lone pair forms the C=N π bond.
- The ring π pair shifts toward the ring nitrogen.
- The C=N⁺ π pair moves onto the protonated ring nitrogen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
DMAP-H⁺ chloride: the positive charge is shared between the ring nitrogen and the dimethylamino nitrogen.
Qué vas a practicar
Draw the ring nitrogen of DMAP taking the proton, then push the dimethylamino lone pair through the ring onto the protonated nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas