Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
4-Nitroanilinium loses a proton to water to give 4-nitroaniline
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Water removes the N–H proton
4-Nitroanilinium is a strong acid (pKa 1.0, versus 4.6 for anilinium), so even water deprotonates it extensively. The free base is unusually stable because its lone pair is pulled into the para nitro group.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the N–H proton.
- The N–H bond pair becomes the nitrogen lone pair.
Push the lone pair into the nitro group
The amino lone pair forms C=N, the ring π bonds shift, and the C=N π pair of the nitro group moves onto oxygen. This charge-separated quinoid contributor is a major reason 4-nitroaniline holds its lone pair so tightly.
Las flechas curvas
- The amino lone pair forms the C=N π bond.
- The ring π pair shifts one bond along.
- The next ring π pair forms the C=N bond to the nitro nitrogen.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
4-Nitroaniline
The quinoid contributor of 4-nitroaniline: positive charge on the amino nitrogen, negative charge on the nitro oxygens.
Qué vas a practicar
Draw water removing a proton from 4-nitroanilinium, then push the freed nitrogen lone pair through the ring into the nitro group.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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