Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Acetamide protonates on oxygen in sulfuric acid
Condiciones: H2SO4 (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the basic site
The amide nitrogen lone pair is tied up in resonance with C=O, so the nitrogen is not basic. The carbonyl oxygen is the basic site (pKaH about −0.5), and protonating it gives a cation stabilised by the nitrogen lone pair.
Las flechas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as hydrogen sulfate.
Push the nitrogen lone pair toward carbon
The nitrogen lone pair forms a C=N bond while the C=O π pair moves onto the protonated oxygen. This contributor puts the positive charge on nitrogen and explains the stability of the O-protonated cation.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the C=N π bond.
- The C=O π pair moves onto the protonated oxygen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
O-Protonated acetamide: an iminium-like cation, which is why amides are activated by acid toward hydrolysis.
Qué vas a practicar
Draw the carbonyl oxygen of acetamide taking a proton from sulfuric acid, then the resonance step that delocalises the charge onto nitrogen.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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