Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La hidrazina y un equivalente de HCl dan hidrazinio
Condiciones: HCl (1 equiv), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona un nitrógeno de la hidrazina
En agua, el HCl está presente como hidronio, que es el ácido que transfiere el protón. Cualquiera de los dos nitrógenos de la hidrazina puede tomarlo; el nitrógeno vecino, electronegativo, hace que la hidrazina (pKaH 8.1) sea menos básica que el amoniaco (9.2).
Las flechas curvas
- El par solitario de un nitrógeno forma el nuevo enlace N–H con un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del hidronio, que se libera como una molécula neutra de agua.
Hidrazinio
El grupo NH3⁺ retira con fuerza electrones del nitrógeno adyacente, por lo que su ácido conjugado tendría un pKa cercano a −1. Con un equivalente de ácido solo se forma el monocatión hidrazinio.
Qué vas a practicar
Dibuja el hidronio protonando un nitrógeno de la hidrazina y explica por qué el segundo queda libre.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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