Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Imidazole and HCl give imidazolium chloride
Condiciones: HCl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the basic site
Imidazole has two nitrogens: the N–H nitrogen uses its lone pair in the aromatic sextet, while the C=N nitrogen has an in-plane sp2 lone pair. That pyridine-like nitrogen is the basic site (imidazolium pKa 7.0).
Las flechas curvas
- The lone pair on the basic atom takes the proton.
- The H–Cl bond pair leaves as chloride.
Share the charge between both nitrogens
The neutral N–H nitrogen pushes its lone pair into the C2=N bond while that π pair moves onto the protonated nitrogen. The two contributors are identical, so the cation is symmetric.
Las flechas curvas
- The N–H nitrogen lone pair forms the N=C2 π bond.
- The C2=N π pair moves onto the protonated nitrogen.
Check
Think about the step you just drew.
Conjugate acid
Imidazolium chloride: aromatic, with the charge shared by both nitrogens.
Qué vas a practicar
Draw the pyridine-like nitrogen of imidazole taking the proton, then the resonance step that makes both N–H nitrogens equivalent.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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