Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La N-metilmorfolina y el H2O2 dan N-óxido de N-metilmorfolina
Condiciones: H2O2 (aq)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El nitrógeno ataca el oxígeno del peróxido
El nitrógeno de la amina terciaria es un buen nucleófilo, y el débil enlace O–O del peróxido de hidrógeno vuelve electrofílico a un oxígeno. El nitrógeno se une a un oxígeno mientras se rompe el enlace O–O y sale hidróxido.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma un nuevo enlace N–O con el oxígeno más cercano del peróxido.
- El débil enlace O–O se rompe y sus electrones se van con el oxígeno lejano como hidróxido.
El hidróxido quita el protón del O–H
El ion N-hidroxiamonio tiene un O–H ácido junto al nitrógeno positivo. El hidróxido, la base recién liberada, quita ese protón y da el N-óxido neutro y agua.
Las flechas curvas
- Un par solitario del hidróxido forma un nuevo enlace O–H con el protón ácido del oxígeno del N–O.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del N–O, que se convierte en el óxido con carga negativa.
N-óxido de N-metilmorfolina
El NMO es un compuesto dipolar N⁺–O⁻ sin par solitario en el nitrógeno. Es el cooxidante que regenera el OsO4 en la dihidroxilación de Upjohn y el TPAP en la oxidación de Ley.
Qué vas a practicar
Dibuja el nitrógeno terciario de la N-metilmorfolina atacando al peróxido de hidrógeno y luego la transferencia de protón que da el N-óxido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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