Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La N,N-dimetilanilina y el HCl dan N,N-dimetilanilinio
Condiciones: HCl, Et2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona el nitrógeno terciario
El grupo NMe2 enriquece en electrones los carbonos orto y para, pero protonar un carbono del anillo destruiría la aromaticidad. La protonación en el nitrógeno mantiene intacto el anillo aromático, así que el par solitario del nitrógeno es el sitio termodinámico (pKaH 5.1).
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno, parcialmente compartido con el anillo, forma el nuevo enlace N–H con el protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como cloruro; al ser un ácido fuerte, la transferencia es prácticamente completa.
Cloruro de N,N-dimetilanilinio
El nitrógeno del N–H ahora es sp3 y su antiguo par solitario ya no dona densidad al anillo. Por eso, en ácido fuerte, la N,N-dimetilanilina se comporta como un areno desactivado y director meta en las reacciones de sustitución.
Qué vas a practicar
Dibuja el nitrógeno de la N,N-dimetilanilina, no un carbono del anillo, tomando el protón del HCl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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