Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Basicidad de la 4-metoxi-, la 4-cloro- y la 4-nitroanilina
Condiciones: Aqueous pKaH values of the anilinium ions.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena estas anilinas de la menos básica a la más básica.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos básica a más básica
- 4-nitroanilina
El grupo nitro retira el par solitario por resonancia y por efecto inductivo: pKaH 1.0.
- 4-cloroanilina
El cloro retira más por efecto inductivo de lo que dona: pKaH 4.0.
- anilina
El compuesto de referencia: pKaH 4.6.
- 4-metilanilina
El metilo dona débilmente por hiperconjugación: pKaH 5.1.
- 4-metoxianilina
El metoxilo dona al anillo por resonancia: pKaH 5.3.
Solución explicada
Los grupos donadores en posición para empujan densidad electrónica hacia el nitrógeno y elevan el pKaH; los atractores la retiran. 4-NO2 (1.0) < 4-Cl (4.0) < H (4.6) < 4-CH3 (5.1) < 4-OCH3 (5.3).
Qué vas a practicar
Ordena anilinas para-sustituidas por basicidad según el efecto electrónico del sustituyente.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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