Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Para qué se usa el DBU
Condiciones: DBU = 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, an amidine base.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Para qué se usa con más frecuencia el DBU?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Como base fuerte y no nucleofílica para promover eliminaciones E2.
Correcto: deshidrohalogena halogenuros de alquilo con poca competencia de SN2.
Esta no Como nucleófilo para preparar sales de amonio cuaternario por SN2.
El DBU está impedido y se elige precisamente porque rara vez actúa como nucleófilo.
Esta no Como agente reductor de cetonas.
El DBU no tiene hidruro que ceder.
Esta no Como catalizador ácido en la esterificación de Fischer.
El DBU es una base, no un ácido.
Solución explicada
La protonación en el nitrógeno imínico sp² da un ion amidinio cuya carga se reparte entre ambos nitrógenos, así que el DBU es una base fuerte. Su esqueleto bicíclico dificulta el ataque al carbono, de modo que quita protones (E2) sin dar sustitución.
Qué vas a practicar
Identifica la función típica del DBU en síntesis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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