Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La piridina y el yoduro de metilo dan yoduro de N-metilpiridinio
Condiciones: CH3CN
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque SN2 sobre el yoduro de metilo
El par solitario del nitrógeno de la piridina ocupa un orbital sp2 en el plano del anillo, fuera del sexteto aromático, así que está libre para actuar como nucleófilo. Ataca por la cara posterior al carbono del metilo, poco impedido, mientras sale el yoduro: es la reacción de Menshutkin; el acetonitrilo, polar, estabiliza las cargas que se van formando.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno forma el nuevo enlace N–C con el carbono del metilo desde el lado opuesto al yodo.
- El par del enlace C–I sale con el yodo como yoduro, un excelente grupo saliente.
Yoduro de N-metilpiridinio
Ahora el nitrógeno tiene cuatro enlaces y una carga positiva, mientras que el anillo sigue siendo aromático porque el par solitario alquilado nunca formó parte del sexteto. El contraión yoduro completa la sal.
Qué vas a practicar
Dibuja el par solitario del nitrógeno de la piridina desplazando el yoduro del yoduro de metilo en un solo paso SN2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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