Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La esponja de protones y el HCl dan la esponja de protones protonada
Condiciones: HCl, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Protona un nitrógeno dimetilamino
En la esponja de protones, el 1,8-bis(dimetilamino)naftaleno, los dos grupos NMe2 están forzados a estar juntos y sus pares solitarios se repelen. Tomar un protón alivia esa repulsión, por lo que la esponja de protones (pKaH 12.1) es unos diez millones de veces más básica que la N,N-dimetilanilina (pKaH 5.1).
Las flechas curvas
- Un par solitario dimetilamino, desestabilizado por el par solitario de enfrente, forma el nuevo enlace N–H con el protón del HCl.
- El par del enlace H–Cl se queda en el cloro, que sale como cloruro; al ser un ácido fuerte, la transferencia es prácticamente completa.
Esponja de protones protonada
El nuevo N–H apunta directamente al segundo nitrógeno, así que el protón queda retenido en un fuerte puente de hidrógeno N–H···N entre ambos nitrógenos. Los dos voluminosos grupos NMe2 protegen ese protón; por eso la esponja de protones es una base fuerte pero un mal nucleófilo.
Qué vas a practicar
Dibuja un nitrógeno dimetilamino de la esponja de protones tomando el protón del HCl.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas