Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La (S)-nicotina y dos equivalentes de HCl dan el dicatión
Condiciones: HCl (2 equiv), H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Protona el nitrógeno de la pirrolidina
En agua, cada equivalente de HCl está presente como hidronio. El nitrógeno sp3 de la N-metilpirrolidina (pKaH de aproximadamente 8.0) es una base mucho más fuerte que el nitrógeno sp2 de la piridina, así que toma el primer protón.
Las flechas curvas
- El par solitario sp3 del nitrógeno de la pirrolidina forma el nuevo enlace N–H con un protón del hidronio.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del hidronio, que se libera como una molécula neutra de agua.
Protona el nitrógeno de la piridina
El segundo equivalente de hidronio protona el nitrógeno de la piridina. En el monocatión, su pKaH baja a aproximadamente 3.1 porque la carga cercana del amonio retira densidad electrónica, así que esta segunda protonación requiere el exceso de ácido fuerte.
Las flechas curvas
- El par solitario sp2 del nitrógeno de la piridina, en el plano del anillo y fuera del sexteto aromático, forma el nuevo enlace N–H.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del segundo hidronio y libera otra molécula de agua.
Dicatión de la (S)-nicotina
Ahora ambos nitrógenos llevan un protón y el estereocentro (S) entre los anillos no cambia, porque no se formó ni se rompió ningún enlace con él. Este dicatión es la forma de la nicotina presente en disolución fuertemente ácida.
Qué vas a practicar
Dibuja las dos protonaciones de la (S)-nicotina en orden de basicidad, primero el nitrógeno de la pirrolidina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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