Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
Alkyl amine, aniline, amide
Condiciones: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order cyclohexylamine, aniline and acetanilide from least basic to most basic.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least basic a most basic
- acetanilide
Amide resonance ties up the lone pair; it is barely basic.
- aniline
Ring delocalization lowers basicity, but less than a carbonyl.
- cyclohexylamine
Localized sp³ lone pair: a typical alkyl amine.
Solución explicada
The more available the nitrogen lone pair, the stronger the base. In acetanilide the lone pair is delocalized into C=O (pKaH ≈ 0), in aniline into the ring (4.6), and in cyclohexylamine it is localized (10.6).
Qué vas a practicar
Rank an alkyl amine, an aniline and an amide by basicity.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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