Química Orgánica 2 · Basicidad de las aminas y estructura electrónica
La guanidina como la base nitrogenada neutra más fuerte
Condiciones: Compare pKa values of the conjugate acids in water.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué compuesto es la base más fuerte: guanidina, metilamina, piridina o acetamida?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Guanidina
Su ácido conjugado está deslocalizado sobre tres nitrógenos, así que la protonación está muy favorecida (pKaH 13.6).
Esta no Metilamina
Es una alquilamina fuerte (pKaH 10.6), pero su ion amonio tiene una carga localizada.
Esta no Piridina
Su par solitario sp² tiene más carácter s y está fuertemente retenido (pKaH 5.2).
Esta no Acetamida
El par solitario del nitrógeno está deslocalizado en el C=O; apenas es básica (pKaH de aproximadamente −0.5).
Solución explicada
La guanidina (pKaH 13.6) es la más fuerte. Al protonar su nitrógeno imínico se forma el ion guanidinio, cuya carga positiva se reparte por igual entre tres nitrógenos mediante tres formas de resonancia equivalentes. La metilamina (10.6) no tiene esa estabilización, la piridina (5.2) usa un par solitario sp² más retenido y la acetamida (aproximadamente −0.5) tiene su par solitario comprometido con el carbonilo.
Qué vas a practicar
Elige la base más fuerte entre guanidina, metilamina, piridina y acetamida, y justifícalo por la resonancia del ácido conjugado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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