Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Una amina primaria a partir de amoníaco
Condiciones: Bromoethane in excess ammonia in ethanol. Follow the first-alkylation branch only; further alkylation remains possible. The displayed second ammonia is the proton acceptor. Retain the resulting ammonium bromide.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Encuentro inicial
Un par solitario del amoníaco forma el enlace C–N. El par del C–Br se va con el bromuro. Usa para atacar el amoníaco que tiene tres enlaces N–H dibujados. El otro amoníaco aceptará un protón.
Nota: Usa para atacar el amoníaco que tiene tres enlaces N–H dibujados. El otro amoníaco aceptará un protón.
Las flechas curvas
- Un par solitario del amoníaco forma el enlace C–N.
- El par del C–Br se va con el bromuro.
Resolver la especie orgánica cargada
Una molécula de amoníaco aparte acepta un protón del nitrógeno alquilado. El par del N–H vuelve al nitrógeno alquilado.
Las flechas curvas
- Una molécula de amoníaco aparte acepta un protón del nitrógeno alquilado.
- El par del N–H vuelve al nitrógeno alquilado.
Amina primaria y sal de amonio
En la etilamina, el nitrógeno tiene tres enlaces y un par solitario. El segundo amoníaco porta el protón transferido y la carga positiva; el bromuro sigue siendo el contraion. Esta rama no implica que un exceso de amoníaco impida por completo la sobrealquilación.
Qué vas a practicar
Completa la primera rama de alquilación hasta una amina neutra, distinguiendo los equivalentes nucleófilo y básico del amoníaco.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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