Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Cerrar un heterociclo de nitrógeno
Condiciones: 4-Bromobutan-1-amine under dilute basic aqueous conditions. Follow the intramolecular substitution branch to pyrrolidine, not intermolecular coupling or hydroxide substitution. The hydroxide countercation is a spectator omitted throughout.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Material de partida de cadena abierta
El par solitario del nitrógeno unido a la cadena ataca el carbono primario terminal. El par del C–Br se va en el mismo evento de sustitución.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno unido a la cadena ataca el carbono primario terminal.
- El par del C–Br se va en el mismo evento de sustitución.
Intermediario cíclico
El hidróxido acepta un protón unido al N. El par del enlace restaura un par solitario de nitrógeno neutro.
Las flechas curvas
- El hidróxido acepta un protón unido al N.
- El par del enlace restaura un par solitario de nitrógeno neutro.
Amina secundaria de cinco miembros
El nuevo enlace une el nitrógeno al carbono terminal sin cambiar la cadena conectora de cuatro carbonos. El nitrógeno conserva su otro hidrógeno, lo que da pirrolidina neutra; el agua y el bromuro explican la base y el grupo saliente. La carga total mostrada sigue siendo −1.
Qué vas a practicar
Traza la sustitución intramolecular hacia un anillo de cinco miembros y completa la desprotonación del amonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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