Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
trans-2-Azidociclopentanol por apertura de un epóxido con azida
Condiciones: NaN3, NH4Cl, MeOH/H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida abre el epóxido mientras el amonio cede un protón
La azida ataca un carbono del epóxido por la cara opuesta al oxígeno, así que el enlace C–N se forma en anti respecto al enlace C–O que se rompe. El cloruro de amonio es un ácido demasiado débil (pKa 9.2) para protonar el epóxido de antemano, pero en este medio amortiguado el oxígeno toma el protón del amonio a medida que el anillo se abre, de modo que sale como alcohol neutro y no como alcóxido libre.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida forma el enlace C–N por la cara opuesta al oxígeno del epóxido.
- El enlace C–O tensionado se rompe y su par pasa al oxígeno del epóxido.
- Un par solitario del oxígeno toma un protón del ion amonio, el ácido más fuerte presente.
- El par del N–H se queda en el nitrógeno como amoniaco; el amortiguador de NH4Cl evita que el medio se vuelva fuertemente básico.
trans-2-Azidociclopentanol
El trans-2-azidociclopentanol se forma como racemato; se dibuja un enantiómero. Al reducir después la azida se obtiene trans-2-aminociclopentanol, un bloque de construcción aminoalcohólico muy común.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura SN2 anti del óxido de ciclopenteno por la azida y la protonación por el amonio que da el trans-2-azidociclopentanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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