Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Methyl yellow by azo coupling
Condiciones: NaOAc, H2O (pH 4), 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Para carbon attacks the diazonium ion
The diazonium ion is a weak electrophile, so only a strongly activated ring reacts. Pushed by the NMe2 lone pair, the para C=C π bond attacks the terminal diazonium nitrogen.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair pushes into the ring.
- The ring π pair shifts toward the para carbon.
- The para C=C π pair forms the C–N bond.
- One N≡N π pair moves onto the inner nitrogen.
Why para?
Directing effects and sterics.
Acetate restores the ring
Acetate removes the para hydrogen; the ring π system is restored and the nitrogen gives back its lone pair.
Las flechas curvas
- Acetate takes the ring hydrogen.
- The C–H pair re-forms a ring π bond.
- The ring π pair shifts toward the nitrogen-bearing carbon.
- The C=N π pair returns to nitrogen.
Methyl yellow
Methyl yellow forms with the trans (E) azo bond; the extended conjugation makes it coloured.
Qué vas a practicar
Draw the para attack of N,N-dimethylaniline on the terminal nitrogen of benzenediazonium and the loss of the ring hydrogen to acetate, giving methyl yellow.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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