Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Fluorobenceno mediante la reacción de Balz–Schiemann
Condiciones: Δ (dry salt)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Sale el nitrógeno
Al calentar la sal seca se rompe el enlace C–N y se libera N2, un grupo saliente excepcionalmente estable. Queda un catión fenilo, cuyo orbital sp2 vacío está en el plano del anillo y no lo estabiliza el sistema π.
Las flechas curvas
- El par del C–N pasa al nitrógeno unido al anillo, así que la molécula de N2 sale neutra y el carbono del anillo queda con un orbital vacío.
Un fluoruro del BF4⁻ captura el catión
El tetrafluoroborato cede un fluoruro al catión fenilo, muy reactivo, y queda trifluoruro de boro neutro. Se usa tetrafluoroborato porque es un contraión no nucleofílico que mantiene la sal de diazonio estable y seca hasta que se calienta, y luego sirve como fuente de fluoruro.
Las flechas curvas
- Un par enlazante B–F se desplaza para formar el nuevo enlace C–F, así que el flúor deja el boro con esos electrones y el boro se convierte en BF3 neutro.
¿Por qué la sal de tetrafluoroborato?
El fluoruro por sí solo es un mal reactivo para una sal de diazonio en agua.
Fluorobenceno
Se forma fluorobenceno junto con N2 y BF3. La reacción de Balz–Schiemann es la forma clásica de introducir flúor en un areno, algo que la fluoración electrofílica no logra de manera limpia.
Qué vas a practicar
Dibuja la pérdida de N2 del tetrafluoroborato de bencenodiazonio para dar el catión fenilo y su captura por un fluoruro del tetrafluoroborato, lo que da fluorobenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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