Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
(S)-2-Azidobutano a partir de tosilato de (R)-butan-2-ilo por SN2
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida ataca por la cara posterior
La azida es un nucleófilo fuerte pero una base débil, y ese es el factor decisivo: sobre este tosilato secundario da sustitución en lugar de eliminación. Un nitrógeno terminal de la azida se acerca al estereocentro por el lado opuesto al oxígeno del tosilato, y el enlace C–O se rompe a medida que se forma el enlace C–N, así que los otros tres grupos se invierten como un paraguas.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida forma el enlace C–N por la cara opuesta al grupo saliente.
- El par del C–O sale con el oxígeno del tosilato; la carga negativa se reparte entre los tres oxígenos del sulfonato, lo que hace del tosilato un excelente grupo saliente.
(S)-2-Azidobutano
Se forma el (S)-2-azidobutano junto con tosilato (se omite el Na+). La configuración se invierte: la azida entra por la cara opuesta al tosilato que sale y los otros tres grupos se invierten como un paraguas; el descriptor cambia de R a S porque el nuevo grupo ocupa el mismo rango de prioridad CIP que el oxígeno al que reemplaza.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque por la cara posterior de la azida sobre el tosilato de (R)-butan-2-ilo y muestra la inversión que da el (S)-2-azidobutano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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