Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Ruta hacia la hexan-1-amina a partir de 1-bromopentano
Condiciones: Start: 1-bromopentane, CH3(CH2)4Br. Target: hexan-1-amine, CH3(CH2)5NH2.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia convierte limpiamente el 1-bromopentano en hexan-1-amina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaCN, DMSO; luego LiAlH4; luego H2O
El cianuro añade el sexto carbono, y la reducción del nitrilo da solo la amina primaria.
Esta no NaN3, DMF; luego LiAlH4; luego H2O
Da limpiamente una amina primaria, pero es la pentan-1-amina: la azida no añade ningún carbono.
Esta no Exceso de NH3
Da pentilamina contaminada con aminas 2° y 3°, y además solo con cinco carbonos.
Esta no Ftalimida de potasio; luego H2NNH2
La síntesis de Gabriel también da pentan-1-amina, con un carbono de menos.
Solución explicada
El objetivo tiene seis carbonos y el material de partida cinco, así que la ruta debe añadir un carbono. El cianuro hace una SN2 que da hexanonitrilo, y el LiAlH4 reduce el C≡N a CH2NH2, lo que da una única amina primaria. Las rutas de la azida o de Gabriel también evitan la sobrealquilación, pero conservan solo cinco carbonos.
Qué vas a practicar
Elige una ruta hacia la amina primaria que además añada el carbono necesario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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