Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Bromación de Sandmeyer del bencenodiazonio
Condiciones: Benzenediazonium chloride; CuBr, HBr, warm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el cloruro de bencenodiazonio se trata con CuBr?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromobenceno
El CuBr entrega el Br al carbono que llevaba el N2⁺.
Esta no Fenol
El fenol se forma cuando la sal de diazonio se calienta en agua sin un haluro de cobre.
Esta no 4-Bromoanilina
No hay Br2 para la bromación del anillo y el nitrógeno sale como N2.
Esta no Benceno
El reemplazo por H requiere H3PO2, no CuBr.
Solución explicada
El cobre(I) transfiere un electrón al ion diazonio, que pierde N2 y da un radical arilo. El radical toma un bromo del bromuro de cobre(II) y regenera el Cu(I). El resultado neto es reemplazar el N2⁺ por Br: bromobenceno.
Qué vas a practicar
Predice el producto de una reacción de Sandmeyer con bromuro de cobre(I).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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