Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Tosilación de la dietilamina a una sulfonamida
Condiciones: Diethylamine; p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), pyridine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto de la dietilamina con TsCl?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N,N-Dietil-4-metilbencenosulfonamida
Se forma el enlace N–S en el azufre con pérdida de cloruro.
Esta no Tosilato de etilo
No hay alcohol; el que ataca al azufre es el nitrógeno de la amina, no un oxígeno.
Esta no N-Etil-4-metilbencenosulfonamida
No se pierde ningún grupo etilo; ambos etilos permanecen en el nitrógeno.
Esta no N,N-Dietil-4-metilanilina
El grupo sulfonilo se conserva; el nitrógeno se une al azufre, no al anillo.
Solución explicada
El par solitario del nitrógeno ataca el azufre electrófilo del TsCl y sale el cloruro. La piridina extrae el protón N–H y capta el HCl. El producto es la sulfonamida N,N-dietil-4-metilbencenosulfonamida, con el N unido al S.
Qué vas a practicar
Predice la sulfonamida que se forma a partir de un cloruro de sulfonilo y una amina secundaria.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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