Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Which halide works for SN2 amine synthesis?
Condiciones: NaN3 in DMF, room temperature, then reduction to the amine.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which halide will NOT give an alkyl azide by SN2 with NaN3 in DMF?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Bromo-2-methylpropane (tert-butyl bromide)
Three methyls shield the carbon; no backside attack, so no SN2.
Esta no Benzyl bromide
Benzylic halides are excellent SN2 substrates; the π system stabilizes the transition state.
Esta no 1-Bromobutane
An unhindered primary halide; a textbook SN2 substrate.
Esta no Iodomethane
Methyl halides are the fastest SN2 substrates of all.
Solución explicada
SN2 needs backside attack at an unhindered carbon. Methyl, primary and benzylic halides react well (benzylic even faster). A tertiary carbon such as tert-butyl bromide blocks backside attack completely, so SN2 fails.
Qué vas a practicar
Classify alkyl halides as suitable or unsuitable for SN2 N-alkylation with azide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas