Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Cianación de Sandmeyer del 4-metilbencenodiazonio
Condiciones: 4-Methylbenzenediazonium chloride; CuCN, KCN, warm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto de esta reacción de Sandmeyer?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4-Metilbenzonitrilo
El CN reemplaza al N2⁺ en el mismo carbono, en para al metilo.
Esta no Isocianuro de 4-metilfenilo
El cobre entrega el cianuro por el carbono, lo que da el nitrilo y no el isonitrilo.
Esta no 3-Metilbenzonitrilo
La sustitución ocurre en el carbono que llevaba el N2⁺; no hay migración en el anillo.
Esta no Ácido 4-metilbenzoico
La hidrólisis del nitrilo requiere una etapa aparte con ácido o base en caliente.
Solución explicada
El CuCN reduce el ion diazonio a un radical arilo con pérdida de N2, y el radical toma un cianuro del cobre. El grupo CN ocupa el lugar del N2⁺ en la posición para, lo que da 4-metilbenzonitrilo; el grupo metilo no se modifica.
Qué vas a practicar
Predice el nitrilo de arilo que se obtiene en una reacción de Sandmeyer con cianuro de cobre(I).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas