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  4. Transfiere un equivalente de hidruro

Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas

Transfiere un equivalente de hidruro

Dibuja el mecanismo · Aplicación

Condiciones: Formal single hydride-transfer step from BH₄⁻ to CH₃CH=NH⁺CH₃; stop at amine plus BH₃ before borane complexation or workup.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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El mecanismo, paso a paso

Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.

Leer los 2 pasos escritos
  1. Mueve los pares del hidruro y del enlace π

    El hidrógeno unido al B dibujado explícitamente se transfiere al carbono, no al nitrógeno.

    Las flechas curvas

    • El par del enlace B–H forma un enlace entre su hidrógeno y el carbono del iminio.
    • Los electrones π del C=N restauran el par solitario del nitrógeno.
  2. Productos de la transferencia especificada

    El enlace C=N pasa a ser sencillo y el carbono gana H, lo que da etilmetilamina. El nitrógeno queda neutro con un par solitario; el BH₄⁻ pasa a BH₃ neutro. La química posterior del boro queda fuera de esta etapa elemental especificada.

Qué vas a practicar

Usa un enlace B–H real como fuente de electrones mientras reduces el enlace π de un iminio.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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