Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Draw how an acetyl group withdraws ring electron density
Condiciones: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Pull ring π density onto the carbonyl oxygen
The C=O π pair moves onto oxygen, and the ring π bond next to the ipso carbon swings in to form a new π bond between the ring and the carbonyl carbon. The ortho carbon is left with only six electrons: a ring cation.
Las flechas curvas
- The C=O π pair moves onto the electronegative oxygen, which becomes negative.
- The ipso–ortho π pair forms a π bond to the carbonyl carbon, leaving the ortho carbon positive.
Move the positive charge to the para carbon
The ring cation is allylic, so the next π bond can shift toward it. The meta–para π pair forms an ortho–meta π bond and the para carbon becomes the cationic one.
Las flechas curvas
- The meta–para π pair moves toward the cationic ortho carbon, leaving the para carbon positive.
Which carbons are left electron-poor?
The positive charge appears at both ortho carbons and the para carbon; meta carbons never carry it.
The para-cation contributor
In this contributor the oxygen is an enolate-like O−, the ring is joined to the former carbonyl carbon by a double bond, and the para carbon is positive. It explains why acetyl is deactivating and why it directs electrophiles to meta.
Qué vas a practicar
Pull ring π electrons onto the carbonyl oxygen and move the resulting positive charge from an ortho carbon to the para carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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