Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Draw the ring-donation contributors of acetanilide
Condiciones: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Donate the nitrogen lone pair into the ring
The amide nitrogen lone pair forms a π bond to the ipso ring carbon, and the ipso–ortho ring π pair moves onto the ortho carbon. Nitrogen becomes positive and the ortho carbon negative.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms an N=C π bond to the ipso carbon.
- The ring π pair moves onto the ortho carbon, which becomes negative.
Relay the charge to the para carbon
The ortho lone pair forms a π bond to the meta carbon and the meta–para π pair moves onto the para carbon, the site where bromination of acetanilide actually occurs.
Las flechas curvas
- The ortho lone pair forms an ortho–meta π bond.
- The meta–para π pair moves onto the para carbon.
Why NHCOCH3 is only a moderate activator
The same nitrogen lone pair is also delocalized into the C=O group, so less of it is available to the ring.
The para-carbanion contributor
Nitrogen donation puts negative charge on the para carbon (and the ortho carbons). Because the amide C=O also pulls on that lone pair, NHCOCH3 is a moderate ortho/para activator rather than a strong one like NH2.
Qué vas a practicar
Push the amide nitrogen lone pair into the ring and relay the negative charge to the para carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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