Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Dibuja cómo un grupo nitro desangra el anillo
Condiciones: Nitrobenzene, no reagent. Draw the two equivalent nitro contributors, then pull ring π electrons into the nitro group to place positive charge at an ortho carbon, the para carbon and the other ortho carbon. These are contributors of one molecule, not reaction steps.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Intercambia los dos enlaces N–O
El nitrógeno ya tiene cuatro enlaces y una carga positiva, así que no puede aceptar un quinto enlace: un par π del N=O debe salir mientras se forma el otro. Por eso los dos enlaces N–O son idénticos en la molécula real.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa forma un enlace π N=O.
- El par π N=O existente se convierte en un par solitario sobre el oxígeno, que queda negativo.
Atrae un par π del anillo hacia el grupo nitro
El grupo nitro es un aceptor de π: el anillo puede empujar electrones hacia él y dejar un carbono orto pobre en electrones.
Las flechas curvas
- El par π del anillo vecino al grupo nitro forma un enlace π C=N.
- El par π N=O se convierte en un par solitario sobre el oxígeno para que el nitrógeno conserve cuatro enlaces.
Lleva la carga positiva al carbono para
El mismo desplazamiento π que se usa para cualquier catión de anillo mueve la carga dos átomos más.
Las flechas curvas
- El par π entre los carbonos meta y para forma un enlace π con el carbono orto catiónico. El carbono para queda con carga positiva.
Lleva la carga positiva al otro carbono orto
Con esto se completan los contribuyentes del anillo.
Las flechas curvas
- El par π entre el siguiente carbono meta y el orto forma un enlace π con el carbono para catiónico. El otro carbono orto queda con carga positiva.
Usa los contribuyentes
En el conjunto de contribuyentes del anillo, los carbonos orto y para llevan carga positiva, mientras que los carbonos meta nunca la llevan.
Dónde el anillo es pobre en electrones
En el conjunto de contribuyentes del anillo, los carbonos orto y para llevan carga positiva, mientras que los carbonos meta nunca la llevan. Los signos δ+ en las posiciones orto y para del dibujo habitual del nitrobenceno resumen ese patrón; son cargas parciales, no cargas formales adicionales. Por eso el nitrobenceno está fuertemente desactivado frente a los electrófilos y se sustituye principalmente en las posiciones meta. Esa misma extracción de electrones en las posiciones orto y para es lo que hace útil al grupo nitro en la sustitución nucleofílica aromática en esas posiciones.
Qué vas a practicar
Genera los contribuyentes del grupo nitro y del anillo del nitrobenceno y úsalos para explicar la desactivación y la orientación meta.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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