Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Acilación de Friedel–Crafts — captura del acilio
Condiciones: Benzene with the acylium ion CH₃–C≡O⁺ already formed, plus water to act as a base. Draw ring attack and proton loss only; making the electrophile and its Lewis-acid complexes is not part of this exercise.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El anillo ataca
El electrófilo está listo para reaccionar. Dibuja ambas flechas juntas; el agua actuará como base en el siguiente paso.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo forman un nuevo enlace σ con el electrófilo.
- Mueve un par π hacia el oxígeno para que el átomo que recibe el enlace del anillo conserve ocho electrones.
Restaura el anillo aromático
El anillo ha perdido la aromaticidad de forma temporal. Quita el H del carbono que tiene el nuevo enlace para restaurarla.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado del carbono que recibió el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Producto aromático e hidronio
Aquí los productos son una aril cetona e hidronio. Una reacción de Friedel–Crafts completa también incluye la unión al ácido de Lewis y un tratamiento (workup); esas etapas no se dibujan aquí.
Qué vas a practicar
Forma un enlace con el carbono del acilio sin darle más de ocho electrones y luego restaura la aromaticidad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas