Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Estireno + H2, Pd/C a 1 atm: qué se reduce
Condiciones: Styrene + H2 (1 atm), Pd/C, ethanol, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se agita estireno con Pd/C bajo 1 atm de H2 a temperatura ambiente hasta que cesa el consumo de gas. ¿Cuál es el producto y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etilbenceno: solo se reduce el C=C vinílico; el anillo aromático requiere condiciones más drásticas
Correcto: la aromaticidad hace que el anillo se hidrogene mucho más lentamente que un alqueno común.
Esta no Etilciclohexano: H2/Pd reduce todos los enlaces C=C
La reducción total requiere alta presión, calor o un catalizador de Rh; con 1 atm y Pd/C el anillo queda intacto.
Esta no Vinilciclohexano: el anillo se reduce primero
El anillo es el sistema π menos reactivo presente, así que no puede reducirse antes que el alqueno.
Esta no No hay reacción: la conjugación con el anillo protege al alqueno
La conjugación estabiliza ligeramente al alqueno, pero el estireno se hidrogena con facilidad a 1 atm.
Solución explicada
Un C=C aislado adiciona H2 fácilmente sobre Pd a temperatura ambiente y 1 atm. El anillo bencénico está protegido por su energía de estabilización aromática, de modo que adicionarle H2 exige condiciones drásticas, como presión y temperatura elevadas o un catalizador más activo de Rh o Pt. Por eso el estireno se detiene en etilbenceno.
Qué vas a practicar
Compara la facilidad con que se hidrogenan un alqueno y un anillo aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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