Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Identifica el electrófilo sulfonante
Condiciones: Benzene, fuming sulfuric acid (H2SO4 + SO3)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cuando el benceno se sulfona con ácido sulfúrico fumante, ¿qué especie forma el nuevo enlace C–S con el anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Trióxido de azufre neutro, SO₃
Correcto: el azufre pobre en electrones del SO₃ es el electrófilo, aunque la molécula no tenga carga.
Esta no El ion hidrogenosulfato, HSO₄⁻
El hidrogenosulfato es la base que retira el protón del anillo, no el electrófilo.
Esta no El ion sulfato, SO₄²⁻
El sulfato es un dianión sin sitio electrofílico; no está presente en cantidades significativas en el ácido fumante.
Esta no Dióxido de azufre, SO₂
El SO₂ no se forma en estas condiciones y no sulfona arenos.
Solución explicada
El trióxido de azufre es neutro, pero su azufre lleva una gran carga parcial positiva porque tres oxígenos le retiran densidad electrónica. Los electrones π del anillo atacan al azufre y un par π del S=O se desplaza hacia el oxígeno.
Qué vas a practicar
Identifica la especie atacada por el anillo en la sulfonación con ácido sulfúrico fumante.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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