Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Benceno + anhídrido acético, AlCl3: ambos productos
Condiciones: Benzene + (CH3CO)2O, AlCl3; then H2O workup
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se acila benceno con anhídrido acético y AlCl3 y luego se hace un tratamiento con agua. ¿Qué par de productos orgánicos se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetofenona y ácido acético
Correcto: un grupo acetilo va al anillo y la otra mitad del anhídrido sale como acetato, que luego da ácido acético.
Esta no Acetato de fenilo y ácido acético
El benceno no tiene ningún oxígeno que acilar; la acilación ocurre en un carbono del anillo y da una cetona.
Esta no Etilbenceno y dióxido de carbono
No hay agente reductor presente, y el carbonilo sobrevive a la acilación de Friedel–Crafts.
Esta no 1,4-Diacetilbenceno y agua
El primer grupo acetilo desactiva el anillo, así que no ocurre una segunda acilación.
Solución explicada
El AlCl3 se coordina a un oxígeno del anhídrido y el enlace C–O se rompe, lo que da el ion acetilio CH3C≡O⁺ y un acetato unido al aluminio. El anillo se acetila a acetofenona. En el tratamiento acuoso, el acetato se protona, así que el ácido acético es el segundo producto orgánico.
Qué vas a practicar
Predice los productos orgánicos cuando un anhídrido de ácido es la fuente de acilo en la acilación de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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