Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
2-Feniletanol a partir de benceno y óxido de etileno con AlCl3
Condiciones: ethylene oxide, AlCl3; then H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El AlCl₃ se une al oxígeno del epóxido
El oxígeno del epóxido dona un par solitario al AlCl₃. Los enlaces C–O tensionados se polarizan fuertemente, y los carbonos del epóxido se vuelven lo bastante electrofílicos para el benceno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del epóxido forma un enlace dativo con el aluminio, el ácido de Lewis.
El benceno abre el epóxido activado
Un par π del anillo ataca un carbono CH₂ por el lado opuesto mientras se rompe el enlace C–O, lo que libera la tensión del anillo de tres miembros. El oxígeno queda unido al aluminio como un alcóxido de aluminato.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con un carbono del epóxido.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno y abre el anillo tensionado.
Deslocaliza la carga del ion arenio
El ion arenio reparte su carga positiva entre los carbonos orto y para. El contribuyente para muestra cómo se desplazan los enlaces π cuando sale el protón del anillo.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El oxígeno del alcóxido toma el protón del anillo
El oxígeno unido al aluminio toma el protón del carbono sp³ del anillo y libera AlCl₃. El par C–H restaura el anillo aromático.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del carbono sp³ del anillo.
- El par del enlace O–Al regresa al oxígeno y libera AlCl₃ neutro.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
2-Feniletanol
Se han añadido al anillo dos carbonos y un OH, y se obtiene 2-feniletanol. El tratamiento (workup) acuoso destruye el AlCl₃ y libera el alcohol de las sales de aluminio.
Qué vas a practicar
Dibuja la coordinación del AlCl₃ al óxido de etileno, la apertura del anillo por el benceno en un carbono del epóxido y la rearomatización a 2-feniletanol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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