Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Ciclopentilbenceno a partir de benceno y ciclopentanol
Condiciones: cyclopentanol, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el ciclopentanol
El hidróxido es un mal grupo saliente, así que primero el ácido sulfúrico protona el oxígeno del OH. El alcohol protonado puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del ciclopentanol toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se forma hidrogenosulfato.
Sale agua y se forma el catión ciclopentilo
El enlace C–O se rompe, sale agua y queda el catión ciclopentilo secundario. Ningún desplazamiento de hidruro puede mejorarlo, porque cualquier carbono vecino también daría un catión secundario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno del ion oxonio, que sale como agua.
El benceno ataca el catión ciclopentilo
Un par π del anillo se enlaza al carbocatión secundario. La aromaticidad se pierde en este paso lento, el paso determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el catión ciclopentilo y deja catiónico el carbono vecino del anillo.
Deslocaliza la carga del ion arenio
La carga positiva del ion arenio se reparte entre los carbonos orto y para. El contribuyente para muestra qué enlaces π se desplazan cuando sale el protón.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El hidrogenosulfato quita el protón del anillo
El hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ y regenera ácido sulfúrico. Los electrones regresan por el anillo y restauran la aromaticidad.
Las flechas curvas
- El oxígeno negativo del hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ del anillo.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
Ciclopentilbenceno y agua
El anillo lleva un grupo ciclopentilo y se obtiene ciclopentilbenceno. El agua es el subproducto y el ácido sulfúrico se regenera.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del ciclopentanol, la pérdida de agua para dar el catión ciclopentilo, el ataque del benceno y la desprotonación a ciclopentilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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