Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Etilbenceno a partir de benceno, bromuro de etilo y AlBr3
Condiciones: ethyl bromide, AlBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El bromo se une al AlBr₃
El AlBr₃ acepta un par solitario del bromo del bromuro de etilo. El enlace C–Br queda fuertemente polarizado y el carbono CH₂ se vuelve electrofílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromo forma un enlace dativo con el aluminio, el ácido de Lewis.
El benceno desplaza al AlBr₄⁻
Un catión etilo primario es demasiado inestable para formarse, así que el anillo ataca directamente el carbono CH₂ complejado mientras se rompe el enlace C–Br. Ningún desplazamiento de hidrógeno podría mejorar una cadena de dos carbonos, por lo que el producto no está reordenado.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el carbono CH₂.
- El par del enlace C–Br pasa al bromo, que sale como AlBr₄⁻.
Deslocaliza la carga del ion arenio
La carga positiva del ion arenio se reparte entre los dos carbonos orto y el carbono para. El contribuyente para muestra qué enlaces π se desplazan cuando sale el protón.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El AlBr₄⁻ quita el protón del anillo
Un bromuro del AlBr₄⁻ toma el protón del carbono sp³, se forma HBr y se regenera AlBr₃. Los electrones regresan y restauran el anillo aromático.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–Br forma un nuevo enlace Br–H, de modo que el AlBr₄⁻ cede un bromuro al tomar el protón.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
Etilbenceno, HBr y AlBr₃
El anillo lleva ahora un grupo etilo y se obtiene etilbenceno, con HBr y AlBr₃ regenerado. Como el grupo etilo activa el anillo, se forma algo de dietilbenceno a menos que el benceno esté en exceso.
Qué vas a practicar
Dibuja la complejación del bromuro de etilo con AlBr₃, el desplazamiento de AlBr₄⁻ por el anillo de benceno en el carbono CH₂ y la desprotonación a etilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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